El grupo metoxicarbonilo, un éster, se deriva del grupo carboxilo pero es más grande que éste porque simplemente tiene más átomos que deben ocupar más lugar. Sin embargo, el grupo metoxicarbonilo, más grande, tiene una energía conformacional (1.29 kcal/mol) menor que el grupo carboxilo (1.41 kcal/mol), de menor tamaño. ¿Cómo se explica esta aparente contradicción?. La diferencia estructural entre el grupo metoxicarbonilo y el carboxilo es que el hidrógeno del grupo OH de éste se ha reemplazado por un grupo metilo en aquél. Este cambio es muy importante. El grupo carboxilo da nombre a un grupo de compuestos denominados ácidos carboxílicos. En el tema correspondiente a estos compuestos veremos que el grupo OH forma enlaces de hidrógeno muy fuertes con el grupo carbonilo de una segunda molécula. Así que el esquema discutido para el grupo carboxilo no es del todo correcto. Como el compuesto es un dímero, el grupo carboxilo está asociado a otro y su tamaño es algo mayor de lo esperado (ver nuevo esquema más abajo). Aunque la formación de un dímero significa una restricción de grados de libertad y un aumento del término entrópico, esto sucederá en las dos conformaciones axial y ecuatorial, cancelandose su contribución a la energía conformacional.
| Dímero del Ácido Ciclohexanocarboxílico axial | Ciclohexanocarboxilato de metilo axial |