Depto. Química Orgánica

ADICIÓN ELECTRÓFILA CONJUGADA A DIENOS

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15/07/2017
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Los dienos conjugados no se comportan como los alquenos.
Los dos dobles enlaces "cooperan".
He aquí el ejemplo del 1,3-butadieno 
Image El 1,4-dibromo-2-buteno es un producto inesperado, en el que el sistema diénico conjugado ha reaccionado como un conjunto especial y no como si fuera un alqueno común. El 3,4-dibromo-1-buteno es el producto de adición normal de bromo a uno de los dos dobles enlaces.
Uno de los dobles enlaces ataca al bromo, produciendo un carbocatión alílico, en el que la carga positiva está deslocalizada entre las posiciones 1,3. Por ello se obtienen los productos de adición normal (1,2) y conjugada (1,4).
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Si las adiciones electrófilas a dienos conjugados se llevan a cabo en condiciones de control termodinámico (temperaturas altas y tiempos largos de reacción), la proporción de adición conjugada aumenta, pudiendo ser incluso el producto mayoritario.