El enlace O-H es más fuerte (DHº = 104 kcal/mol) que el C-H (DHº = 98 kcal/mol) y, sin embargo, es mucho más fácil de romper heterolíticamente ¿Por qué?
La ruptura heterolítica de un enlace O-H da lugar a un alcóxido donde la carga negativa está sobre un oxígeno, mucho más electronegativo que un carbono
La acidez de un alcohol se puede comprender cualitativamente observando la estabilidad del ion alcóxido correspondiente.
Se necesitan bases relativamente fuertes para convertir los alcoholes en sus bases conjugadas, los iones alcóxido:
Los alcoholes son anfóteros porque los pares de electrones libres sobre el oxígeno hacen que sean básicos si se enfrentan a ácidos suficientemente fuertes.
