Ciclohexilamina

El grupo amina tiene una energía conformacional (1.40 kcal/mol) inferior a la del metilo (1.75 kcal/mol). Esto es razonable si pensamos que la amina se diferencia de éste en que tiene un hidrógeno menos. El enlace sencillo C-N puede girar, análogamente a como lo hacen los enlaces C-C y C-O, de modo que los dos hidrógenos se sitúen hacia afuera. El par de electrones no compartido del nitrógeno quedaría hacia adentro, disminuyéndose así la interacción estérica con los hidrógenos 3 y 5 del anillo.

Ciclohexilamina
Ecuatorial
Ciclohexilamina
axial

La menor energía conformacional del grupo amino respecto del metilo es una prueba contundente de que un hidrógeno, aunque pequeño, ocupa lugar en el espacio.

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