terc-Butilciclohexano

El grupo terc-butilo tiene una energía conformacional tan elevada que es difícil de medir con precisión. A la vista de las explicaciones dadas para sus predecesores, es fácil de entender por qué.

Se disponga como se disponga el enlace entre el carbono 1 del anillo y el carbono central del grupo terc-butilo, siempre habrá un metilo en la conformación axial dirigido hacia adentro del anillo. Esto supone una invasión de los radios de van der Waals entre los hidrógenos del grupo metilo y los axiales en posiciones 3 y 5 del anillo (indicado por los círculos) y, por tanto, unas interacciones estéricas enormes, que hacen que la conformación axial no participe prácticamente nada en el equilibrio (un valor por encima de 5 kcal/mol de energía conformacional corresponde a temperatura ambiente a una proporción 99,98/0,02 ecuatorial/axial en el equilibrio).