Propiedades de Enlace

En comparación con un enlace C-C sencillo, el enlace doble C=C tiene una geometría plana, unas longitudes de enlace más cortas y unas energías de enlace más altas.

Propano: ángulos, longitudes de enlace (C–H 1,01 Å, C–C 1,54 Å) y energías de enlace (kcal/mol) — Ángulos, longitudes y
energía (kcal/mol)

Propeno: ángulos, longitudes de enlace (C=C 1,33 Å, C–H 1,08 Å) y energías de enlace (kcal/mol) — Ángulos, longitudes y
energía (kcal/mol)

PROPANO	PROPENO

Los enlaces C(sp³)-C(sp²) tienen un ligero momento dipolar porque los carbonos olefínicos sp² son ligeramente más electronegativos que los alifáticos. Esto se debe al mayor carácter s de la hibridación sp² de los alquenos. Los electrones en un orbital sp² están ligeramente más cerca del núcleo.

Pero la polaridad total de la molécula depende de la estereoquímica E/Z de la olefina:

Momento dipolar neto del cis-2-buteno y nulo del trans-2-buteno

Los alquenos no se pueden catalogar como ácidos pero sus propiedades ácidas son un millón de veces mayores que las de los alcanos. Esto demuestra la mayor electronegatividad de los carbonos sp² frente a los sp³.

Acidez del etano (K = 10^−50) y del eteno (K = 10^−44)

El par de electrones en el alqueno reside en un orbital sp² (en vez de sp³), con mayor carácter s y más cercano al núcleo. Esto estabiliza la carga negativa lo suficiente para explicar la diferencia de acidez.