SolucionesAlcanos y Cicloalcanos
1. El 2-metilbutano
Para el 2-metilbutano, (CH3)2CHCH2CH3:
- Escribe su fórmula molecular y la de sus otros dos isómeros.
- Clasifica sus carbonos en primarios, secundarios y terciarios.
- ¿Hervirá a mayor o a menor temperatura que el pentano? ¿Por qué?
- Ajusta su combustión completa.
- C5H12. Sus isómeros son el pentano y el 2,2-dimetilpropano.
- Tres primarios (los CH3), un secundario (el CH2) y un terciario (el CH).
- A menor temperatura (27,8 °C frente a 36,1 °C): la ramificación reduce la superficie de contacto y las fuerzas de dispersión.
- C5H12 + 8 O2 → 5 CO2 + 6 H2O
2. Su cloración
La reactividad de los hidrógenos frente al cloro es primario : secundario : terciario = 1 : 4 : 5. Calcula la proporción de los cuatro derivados monoclorados del 2-metilbutano.
| Producto | Hidrógenos × reactividad | Proporción |
|---|---|---|
| 1-Cloro-2-metilbutano (en uno de los CH3 del C2) | 6 × 1 = 6 | 6/22 ≈ 27 % |
| 2-Cloro-2-metilbutano (terciario) | 1 × 5 = 5 | 5/22 ≈ 23 % |
| 2-Cloro-3-metilbutano (secundario) | 2 × 4 = 8 | 8/22 ≈ 36 % |
| 1-Cloro-3-metilbutano (en el CH3 del C4) | 3 × 1 = 3 | 3/22 ≈ 14 % |
Coincide con los resultados experimentales (27, 23, 36 y 14 %). Con bromo, en cambio, se obtiene casi solo el derivado terciario.
3. Conformaciones
Mirando a lo largo del enlace C2–C3 del 2-metilbutano, ¿cuántas interacciones gauche entre metilos tienen sus conformaciones alternadas?
Una de las conformaciones alternadas tiene dos interacciones gauche CH3/CH3 (≈1,8 kcal/mol) y las otras dos, solo una (≈0,9 kcal/mol). Estas últimas son las más estables.
4. El metilciclohexano
¿Qué silla del metilciclohexano es la más estable? ¿Cuánto vale la diferencia de energía y a qué se debe?
La silla con el metilo en ecuatorial, por 1,8 kcal/mol. En axial, el metilo sufre dos interacciones de tipo gauche (0,9 + 0,9 kcal/mol) con los carbonos 3 y 5 del anillo, las llamadas interacciones 1,3-diaxiales.