SolucionesCicloalcanos Superiores y Policíclicos
1. Cuenta los anillos
Usando la fórmula CnH2n+2−2r, calcula cuántos anillos tienen el cubano (C8H8), el biciclo[1.1.0]butano (C4H6) y el dodecaedrano (C20H20).
Cubano: 18 − 2r = 8 → r = 5. Biciclo[1.1.0]butano: 10 − 2r = 6 → r = 2. Dodecaedrano: 42 − 2r = 20 → r = 11.
2. Nomenclatura de biciclos
¿Qué significan los números entre corchetes en biciclo[2.2.1]heptano? ¿Cuál es su fórmula molecular?
Son el número de carbonos de cada uno de los tres puentes que unen los dos carbonos cabeza de puente (2, 2 y 1), de mayor a menor. 2 + 2 + 1 + 2 cabezas de puente = 7 carbonos: C7H12 (norbornano).
3. cis- y trans-Decalina
¿Por qué la cis-decalina puede invertir sus sillas y la trans-decalina no?
En la cis-decalina un enlace de la fusión es axial y el otro ecuatorial; al invertirse las sillas se intercambian y se obtiene una conformación de igual energía. En la trans-decalina los dos enlaces de la fusión son ecuatoriales; la inversión los pondría ambos en axial, algo imposible con un anillo tan pequeño, así que queda bloqueada.
4. Anillos grandes
¿A partir de qué tamaño desaparece la tensión en los cicloalcanos? ¿Por qué el cicloheptano o el ciclodecano sí tienen tensión?
Con 14 carbonos (ciclotetradecano), que puede adoptar la conformación en zigzag de los alcanos lineales. Los anillos intermedios no pueden alternar todos sus hidrógenos y algunos chocan entre sí a través del anillo.