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Estructura y Nomenclatura

Las cadenas carbonadas pueden cerrarse sobre sí mismas, dando lugar a una variedad ilimitada de estructuras cíclicas.

(-)-Mentol
(p.f. 44ºC)
S-(-)-limoneno
(p.eb. 176ºC)
R-(+)-limoneno
(p.eb. 176ºC)
Alcanfor
(p.f. 180ºC)
Grandisol
(p.f. <25ºC)
Fórmula del mentol

El mentol tiene propiedades ligeramente anestésicas o, mejor, refrescantes. Se emplea como antipruriginoso en dermatología, y como discretísimo anestésico en otorrinolaringología, para el tratamiento de la faringitis. Posee también propiedades antisépticas.

Fórmula del (S)-limoneno

El limoneno se presenta en tres formas, dextrógira, levógira y racémica. El limoneno levógiro (-) se extrae de la cáscara de la naranja y le confiere su olor característico.

Fórmula del (R)-limoneno

El limoneno dextrógiro (+) abunda en la naturaleza. Es un líquido aceitoso que puede extraerse fácilmente de la cáscara del limón y responsable de su olor.

Fórmula del alcanfor

El alcanfor es una sustancia sólida, cristalina, volátil, de sabor ardiente y olor característico, que se halla en el alcanforero y otras lauráceas. Es un anestésico ligero en uso tópico (alcoholes alcanforados).

Fórmula del grandisol

El grandisol es una feromona de atracción sexual segregada por el macho del insecto plaga de las plantas de algodón.

Colesterol
(p.f. 149ºC)
Ácido cólico
Cortisona
Testosterona
Estradiol
Progesterona
Fórmula del colesterol

El colesterol se aisló de la bilis en 1769 pero su estructura no se estableció completamente hasta 1932. Woodward realizó su síntesis total en 1951. Se encuentra en todas las grasas animales. El colesterol se intercala entre los fosfolípidos que forman las membranas celulares de los animales. Sirve para hacerlas más rígidas y menos permeables. Sin el colesterol, las células animales necesitarían una pared como poseen las bacterias.

Fórmula del ácido cólico

La elucidación de la estructura del ácido cólico por Wieland ha sido uno de los grandes triunfos de la química orgánica clásica. Se forma en el hígado por degradación del colesterol y desempeña en la bilis un papel de agente emulsificante.

Fórmula de la cortisona

La cortisona es una hormona corticosuprarrenal que tiene una notable actividad antiinflamatoria.

Fórmula de la testosterona

La testosterona es la principal hormona andrógena, segregada fundamentalmente por el tejido intersticial del testículo. Controla la formación del esperma, el desarrollo de los órganos genitales y de los caracteres sexuales secundarios.

Fórmula del estradiol

El estradiol es una hormona que representa casi la totalidad de la secreción estrogénica de la mujer durante el período genital activo. Un análogo de síntesis se utiliza en las píldoras contraceptivas.

Fórmula de la progesterona

La progesterona es una hormona segregada por el cuerpo amarillo del ovario, que tiene la propiedad de preparar la mucosa uterina para la nidación, el mantenimiento y el desarrollo del huevo fecundado. Fue aislada en 1934 y su estructura se estableció en 1935.

La fórmula empírica general de un cicloalcano con un solo anillo es CnH2n. Por cada anillo que posea un compuesto, su fórmula empírica pierde 2H respecto del alcano no cíclico.

Ciclopropano
Ciclobutano
Ciclopentano
Ciclohexano
Ciclopropano: fórmula desarrollada, de esqueleto y en perspectiva
Ciclopropano
Ciclobutano: fórmula desarrollada, de esqueleto y en perspectiva
Ciclobutano
Ciclopentano: fórmula desarrollada, de esqueleto y en perspectiva
Ciclopentano
Ciclohexano: fórmula desarrollada, de esqueleto y en perspectiva
Ciclohexano

Ejemplos de nomenclatura:

Ejemplos de nomenclatura de cicloalcanos sustituidos

Los cicloalcanos con dos o más sustituyentes pueden poseer isomería geométrica:

cis-1,2-dimetilciclopropano
trans-1,2-dimetilciclopropano
cis-1,2-Dimetilciclopropano
cis-1,2-dimetilciclopropano
trans-1,2-Dimetilciclopropano
trans-1,2-dimetilciclopropano