SolucionesPropiedades de Enlace
1. Fortaleza y longitud
Ordena los enlaces C–F, C–Cl, C–Br y C–I por su fortaleza y relaciónalo con su longitud.
C–F (110 kcal/mol, 1,39 Å) > C–Cl (85, 1,78 Å) > C–Br (71, 1,93 Å) > C–I (57, 2,14 Å). Cuanto más largo es el enlace, peor es el solapamiento de los orbitales y más débil resulta.
2. Momentos dipolares
El flúor es mucho más electronegativo que el cloro y, sin embargo, el momento dipolar del CH3F (1,81 D) es casi igual al del CH3Cl (1,86 D). ¿Por qué?
El momento dipolar es el producto de la carga por la distancia. La mayor separación de carga del enlace C–F se compensa con su menor longitud.
3. El centro electrófilo
En el CH3CH2Br, ¿qué átomo es el centro electrófilo? ¿Qué parte del nucleófilo lo ataca?
El carbono unido al bromo, que soporta una carga parcial positiva (δ+). Lo ataca el par de electrones no compartido (o la carga negativa) del nucleófilo.
4. ¿Cuál reacciona antes?
¿Qué reaccionará más deprisa con un nucleófilo, el CH3F o el CH3I?
El CH3I. Aunque el enlace C–F es más polar, el enlace C–I es mucho más débil y el yoduro es un grupo saliente excelente. La reactividad sigue el orden R–I > R–Br > R–Cl >> R–F.