SolucionesConcepto de Grupo Saliente
1. Ordena los halogenuros
Ordena de mejor a peor grupo saliente: I−, F−, Cl− y Br−.
I− > Br− > Cl− > F−: cuanto más grande el átomo, más dispersa está la carga y menos básico es el anión.
2. HO− y H2O
¿Por qué el ion hidróxido es un mal grupo saliente y el agua uno bueno? ¿Qué consecuencia tiene esto para los alcoholes?
El HO− es una base fuerte (el pKa del agua es 15,7) y el H2O una base muy débil (el pKa del H3O+ es −1,7). Los alcoholes no dan sustitución directamente, pero en medio ácido el grupo OH se protona y sale como agua.
3. Los sulfonatos
¿Por qué los sulfonatos, RSO3−, son grupos salientes excelentes?
La carga negativa se reparte por resonancia entre los tres oxígenos, de modo que el anión es una base muy débil: su ácido conjugado, el ácido sulfónico, es un ácido fuerte.
4. ¿Cuál reacciona antes?
¿Qué reaccionará más deprisa con NaCN por SN2, el CH3CH2Cl o el CH3CH2I?
El CH3CH2I, porque el yoduro es mejor grupo saliente que el cloruro.