Isomería cis-trans: estabilidad relativa
La rotación de un doble enlace está impedida porque implica la disrupción del solapamiento lateral de los orbitales p que forman la nube π del doble enlace. Esto tiene un coste energético mucho más alto que la rotación de un enlace sencillo.
La hidrogenación de un alqueno da lugar al alcano correspondiente, por adición de hidrógeno al doble enlace. La energía desprendida depende de la estructura del alqueno y su medida nos da la idea de su estabilidad relativa:
De los tres posibles butenos, el isómero trans es el que desprende menos calor de hidrogenación y, por tanto, debe ser el más estable. El 1-buteno es el menos estable porque es al que le corresponde la reacción más exotérmica.
En general se observa que la estabilidad de un alqueno aumenta con la sustitución:
Se entiende que los isómeros trans sean más estables que los correspondientes cis, porque aquellos tienen menos interacciones estéricas desestabilizantes que estos.
