SolucionesHidroboración
1. Tres formas de hidratar
Indica el resultado de las reacciones siguientes:
La hidroboración es una adición sin y anti-Markovnikov: el boro se une al carbono menos sustituido y el H al otro por la misma cara; el OH sustituye después al boro con retención, de modo que el OH y el metilo quedan en trans.
2. Diseña la síntesis
¿Cómo prepararías el 3-metil-1-butanol a partir de un alqueno?
Por hidroboración-oxidación del 3-metil-1-buteno: BH3 en THF y después H2O2, HO−. El OH entra en el carbono terminal.
3. ¿Por qué no hay transposiciones?
El 3,3-dimetil-1-buteno da el 3,3-dimetil-1-butanol por hidroboración-oxidación, sin productos de transposición. ¿Por qué?
Porque la hidroboración es concertada: el boro y el hidrógeno se unen a la vez a través de un estado de transición de cuatro centros y nunca se forma un carbocatión que pueda transponerse.