SolucionesOtras Adiciones Electrófilas
1. El electrófilo y el nucleófilo
En la adición electrófila de HBr al propeno, ¿cuál es el electrófilo, cuál el nucleófilo y cuál la etapa lenta?
El protón del HBr es el electrófilo que ataca a la nube π del doble enlace, que actúa como nucleófilo. La etapa lenta es esta protonación, que da el carbocatión; el ataque del bromuro al carbocatión es rápido.
2. Hidratación del isobuteno
Escribe el mecanismo de la hidratación del isobuteno en medio ácido e indica el producto.
1) Protonación lenta del CH2 terminal, que da el carbocatión terc-butilo. 2) Ataque rápido del agua al carbocatión. 3) Desprotonación del ion oxonio, que regenera el ácido. El producto es el terc-butanol, (CH3)3COH.
El ácido es un catalizador: se consume en la primera etapa y se regenera en la última.
3. ¿Por qué son exotérmicas?
¿Por qué son exotérmicas casi todas las adiciones a un doble enlace?
Porque se rompen un enlace π (unas 63 kcal/mol) y el enlace X–Y del reactivo, y se forman dos enlaces σ, C–X y C–Y, que juntos son más fuertes. La suma de energías de los enlaces formados supera a la de los rotos.