SolucionesReacciones de Reducción
1. Difenilacetileno
Indica el resultado de las reacciones siguientes:
El catalizador de Lindlar adiciona los dos hidrógenos por la misma cara (adición sin, alqueno cis); el sodio en amoníaco líquido transfiere los electrones de uno en uno y da el alqueno trans, más estable.
2. Síntesis de una feromona
¿Cómo prepararías el (Z)-9-tricoseno, CH3(CH2)7CH=CH(CH2)12CH3, la feromona sexual de la mosca doméstica, a partir de un alquino?
Por hidrogenación del 9-tricosino, CH3(CH2)7C≡C(CH2)12CH3, con H2 y catalizador de Lindlar, que da el alqueno cis (Z).
3. ¿Por qué se detiene?
¿Por qué la hidrogenación con el catalizador de Lindlar se detiene en el alqueno y no llega al alcano?
El catalizador está «envenenado» (paladio sobre CaCO3 con acetato de plomo y quinoleína): conserva actividad suficiente para hidrogenar el triple enlace, que se adsorbe con más fuerza sobre el metal, pero no para hidrogenar el doble enlace.