Sustitución Nucleófila
Se puede ocasionar la sustitución de un grupo buen saliente por un OH mediante reacción con agua (hidrólisis) o con el ion hidróxido, como nucleófilos débil y fuerte, respectivamente.
El ion hidróxido es un nucleófilo (¡y una base!) más fuerte que el agua y los resultados de la sustitución pueden ser diferentes dependiendo de la estructura del sustrato de partida.
En general, este método no es útil para obtener alcoholes.
Alternativa importante: realizar la sustitución con una función precursora del grupo hidroxilo. El grupo OH permanece latente durante la primera etapa de la reacción hasta la segunda, donde es revelado.
En la primera etapa, el ion carboxilato desplaza al halogenuro por un mecanismo SN2 (en DMF y con calefacción) y se forma un éster: el oxígeno del futuro grupo OH ya está unido al carbono, pero «disfrazado». En la segunda etapa, el ion hidróxido ataca al carbono del grupo carbonilo del éster (saponificación): se rompe el enlace acilo–oxígeno, se libera el alcohol R–OH y se regenera el ion carboxilato.
El ion carboxilato es un buen nucleófilo (¡pero una base muy débil!) y la reacción de sustitución tiene lugar con mejores resultados.
La menor basicidad del nucleófilo hace que la competencia de la reacción de eliminación sea mucho menor.
Déjame que insista: la menor basicidad del nucleófilo carboxilato hace que la competencia de la reacción de eliminación sea mucho menor. Mira un ejemplo práctico:
