Adición de Organometálicos
Un carbono unido a un metal, mucho menos electronegativo que él, se convierte en un centro rico en electrones y, por tanto, nucleófilo. El enlace C-Metal es muy polar.
El enlace C–M está tan polarizado que el carbono se comporta prácticamente como un carbanión (estructura de la derecha, dentro de las llaves). Ese carbono nucleófilo (en azul) ataca al carbono electrófilo del grupo carbonilo (en rojo): se forma un nuevo enlace C–C y el oxígeno queda como alcóxido metálico. Al añadir agua, el alcóxido se protona y se obtiene el alcohol.
Los reactivos más comunes son los organolíticos y los organomagnésicos o de Grignard.
Los compuestos organometálicos se utilizan inmediatamente después de prepararse. Se destruyen muy rápidamente y de forma violenta con el oxígeno y la humedad del aire. Su preparación y reacciones han de llevarse a cabo en atmósfera inerte (N2 o Ar).
El alcano correspondiente es un ácido extremadamente débil (pKa > 50), así que el carbono del organometálico es una base fortísima. El agua, los alcoholes o la simple humedad del aire lo protonan de inmediato y lo transforman en el alcano, con gran desprendimiento de calor. Por eso se trabaja con disolventes anhidros y en atmósfera inerte, y la molécula no puede contener grupos ácidos como OH, NH o COOH.
Dependiendo de la estructura del grupo carbonilo, el alcohol resultante es más o menos sustituido:
