SolucionesPropiedades Físicas y de Enlace
1. Puntos de ebullición
Ordena de menor a mayor punto de ebullición: propano, 1-propanol, 2-cloropropano y etilenglicol.
Propano (−42 °C) < 2-cloropropano (36 °C) < 1-propanol (97 °C) < etilenglicol (197 °C).
Las fuerzas dipolo-dipolo del cloruro elevan algo el punto de ebullición; los enlaces de hidrógeno del alcohol lo elevan mucho más, y con dos grupos OH todavía más.
2. Solubilidad en agua
¿Por qué el metanol es miscible con el agua en todas las proporciones mientras que la solubilidad del 1-pentanol es solo de unos 22 g/L?
El grupo OH forma enlaces de hidrógeno con el agua, pero la cadena carbonada es hidrófoba. En el metanol domina el OH; al alargarse la cadena, la parte apolar pesa cada vez más y la solubilidad disminuye.
3. Ramificación
El 1-butanol hierve a 117 °C y el 2-metil-2-propanol a 82 °C. ¿Por qué?
El alcohol terciario es casi esférico: tiene menos superficie de contacto entre moléculas (fuerzas de London más débiles) y su OH, más impedido, forma enlaces de hidrógeno con más dificultad.
4. Hibridación
¿Qué hibridación tiene el oxígeno de un alcohol? ¿Qué ángulo C–O–H cabe esperar?
sp3, con dos pares de electrones no compartidos. El ángulo C–O–H es de unos 109° (108,9° en el metanol), cercano al tetraédrico.