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Preparación y Reactividad

Los métodos de preparación implican en general una sustitución nucleófila con un reactivo de azufre apropiado. La reactividad de tioles y sulfuros es muy parecida a la de alcoholes y éteres, respectivamente.

Esquema de métodos de preparación

Preparación de tioles y sulfuros a partir de haluros o sulfonatos: con NaSH, con tiourea y posterior hidrólisis, con tiolatos R′S− y con xantato y reducción con LiAlH₄

Reactividad

Como el azufre tiene orbitales d vacíos y puede albergar más de 4 pares de electrones a su alrededor, puede sufrir, además, reacciones propias que no se dan en alcoholes y éteres:

Oxidación del metanotiol con KMnO₄ a ácido metanosulfónico
Oxidación del dimetil sulfuro a dimetilsulfóxido y a dimetilsulfona, con sus puntos de fusión y de ebullición
Dimetilsulfuro
Dimetilsulfóxido
Dimetilsulfona

Una reacción importante de los tioles es su relativamente fácil oxidación a disulfuros:

Oxidación de dos moléculas de metanotiol con yodo a dimetil disulfuro (p. f. −85 °C, p. eb. 109 °C)
2 x Metiltiol
Dimetildisulfuro

Esta reacción de "disulfuración" o formación de disulfuros es muy importante desde el punto de vista biológico.

Proceso biológico: dos cisteínas de una cadena peptídica se acercan por un cambio conformacional y su oxidación forma un puente disulfuro que cambia la forma de la proteína

Por ejemplo, la insulina está formada por dos cadenas polipeptídicas (A y B) unidas por puentes disulfuro (marcados en amarillo). El modelo muestra dos moléculas de insulina, es decir, cuatro cadenas.

Insulina