SolucionesRuptura de Éteres
1. Productos
Indica los productos de la reacción con HBr concentrado y caliente de:
- terc-Butil metil éter
- Dietil éter (exceso de HBr)
- Bromuro de terc-butilo y metanol: la ruptura pasa por el carbocatión terciario (SN1).
- Bromuro de etilo: primero se forman bromuro de etilo y etanol por SN2, y el etanol se transforma a su vez en bromuro de etilo.
2. Grupos protectores
¿Por qué se protege el OH del 2-bromoetanol antes de hacerlo reaccionar con acetiluro sódico?
Porque el OH es lo bastante ácido para protonar el acetiluro (pKa del acetileno ≈ 25 frente a ≈ 16 del alcohol) y destruiría el nucleófilo. El terc-butil éter es inerte frente al acetiluro y se elimina después con ácido.