Eliminación Bimolecular
Aún existe otro mecanismo de eliminación: la eliminación bimolecular (E2). Mírala en movimiento:
La eliminación bimolecular E2 transcurre sin intermedios y consta de un único ET, en el que la base abstrae el protón, el grupo saliente se va y los dos carbonos implicados se rehibridan desde la sp3 a la sp2.
La cinética depende del haluro y de la base/nucleófilo y es, por tanto, de segundo orden. La reacción E2 es bimolecular.
La reacción E2 tiene lugar con una estereoquímica definida: el grupo saliente y el hidrógeno sobre el carbono en posición contigua han de estar en disposición antiperiplanar.
Los datos experimentales siguientes prueban la existencia del mecanismo E2 y de sus requerimientos estereoquímicos específicos:
El isómero meso del 2,3-dibromobutano rinde por eliminación de HBr exclusivamente la olefina E, mientras que cualquiera de los otros diastereoisómeros (R,R) o (S,S) o su mezcla racémica da lugar a la olefina Z. ¿Sería posible la estereoespecificidad de la reacción si el mecanismo no fuera E2?
¿Hay alguna manera de explicar la diferente velocidad de eliminación de los isómeros cis y trans del 1-bromo-4-terc-butilciclohexano, excepto mediante un mecanismo E2? Considera en cada uno de ellos cuál de las dos conformaciones silla predomina y cuál tiene la disposición antiperiplanar H/Br requerida por el mecanismo E2.
