El Resultado de un Experimento
Se ha puesto a reaccionar el (R)-2-bromooctano ópticamente puro, con hidróxido sódico (un nucleófilo) en DMF (dimetilformamida) como medio disolvente.
![Experimento: el (R)-2-bromooctano ([α] = −34,6°) con NaOH en DMF da un 80 % de alcohol ([α] = +9°) y un 20 % de alquenos ([α] = 0°)](img/image11.gif)
El resultado es la obtención mayoritaria (80%) de un alcohol con actividad óptica, junto a una serie de alquenos ópticamente inactivos. Es razonable pensar que el nucleófilo (HO−) ataca al carbono deficiente en electrones del 2-bromooctano, que es el que está unido al bromo. Por tanto, el alcohol será 2-octanol. Consultamos un catálogo o Google y encontramos los datos siguientes:
![Datos del manual: (S)-(+)-2-octanol [α] = +9,5° y (R)-(−)-2-octanol [α] = −9,5°](img/image12.gif)
Así que el alcohol obtenido es mayoritariamente (no exclusivamente) el enantiómero S. La mezcla de olefinas se ha analizado. El resultado global está en el esquema siguiente:
Estos resultados permiten hacer las siguientes deducciones lógicas:
- El halógeno se ha sustituido por un grupo OH en su mayor parte.
- La configuración del alcohol es mayoritariamente S, la contraria del haluro de alquilo de partida.
- La reacción de sustitución se ha producido mayoritariamente con inversión de la configuración.
- El halógeno se ha eliminado en una pequeña parte.
- El proceso de eliminación parece complejo porque se forma una mezcla de varios alquenos u olefinas.
- Se ha obtenido una pequeña cantidad de alcohol R, lo que sugiere que ha ocurrido un pequeño porcentaje de racemización.
- La velocidad de reacción depende de los dos reactivos, haluro de alquilo y nucleófilo. Ambos deben intervenir en la etapa limitante de la velocidad.
Estas deducciones deben permitir proponer un mecanismo de reacción, es decir, una secuencia razonable de procesos que describa con precisión cómo y cuándo se rompen y forman los enlaces.