SolucionesEl Resultado de un Experimento
1. Exceso enantiomérico
El 2-octanol obtenido contiene un 94 % del enantiómero S y un 6 % del R. Calcula su exceso enantiomérico y la rotación específica esperada, sabiendo que la del (S)-2-octanol puro es +9,5°.
ee = 94 − 6 = 88 %. [α] = 0,88 × (+9,5°) ≈ +8,4°, muy cercano al valor medido (+9°).
2. La cinética
Al duplicar la concentración de HO− o la del haluro se duplica la velocidad de formación del alcohol. ¿Qué indica este dato?
La reacción es de primer orden respecto a cada reactivo y de segundo orden en total: v = k[RBr][HO−]. Los dos reactivos intervienen en la etapa limitante: la reacción es bimolecular.
3. Alquenos sin actividad óptica
¿Por qué los alquenos que se forman son ópticamente inactivos?
Al formarse el doble enlace, el carbono 2 deja de ser un estereocentro (pasa a ser sp2). El 1-octeno y los 2-octenos son aquirales.
4. La ecuación
Escribe la ecuación de la reacción de sustitución mayoritaria, indicando la configuración de reactivo y producto.
(R)-CH3CHBr(CH2)5CH3 + NaOH → (S)-CH3CH(OH)(CH2)5CH3 + NaBr