SolucionesEliminación de alcoholes
1. Productos de deshidratación
Indica el alqueno mayoritario de la deshidratación ácida de:
- 2-Butanol
- 2-Metil-2-butanol
- 1-Metilciclohexanol
- 2-Buteno (sobre todo E), el alqueno más sustituido.
- 2-Metil-2-buteno.
- 1-Metilciclohexeno.
2. Facilidad
Ordena de mayor a menor facilidad de deshidratación: alcohol primario, secundario y terciario. ¿Por qué?
Terciario > secundario > primario, porque la E1 pasa por un carbocatión y los terciarios son los menos inestables.
3. Transposición
¿Por qué el 3,3-dimetil-2-butanol da 2,3-dimetil-2-buteno al calentarlo con ácido sulfúrico?
El carbocatión secundario inicial se transpone por migración de un metilo al carbocatión terciario, más estable, que pierde un protón para dar el alqueno tetrasustituido.