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Eliminación de alcoholes

La eliminación de alcoholes es un buen método de preparación de alquenos:

Deshidratación del ciclohexanol a ciclohexeno con H₃PO₄ y calor

Las reacciones de eliminación suelen llevarse a cabo a temperaturas elevadas.

Si la eliminación es E1, que es lo más frecuente, también puede haber sorpresas debido a las transposiciones de carbocationes
¡Observa!

El 2-metil-2-pentanol y el 4-metil-2-pentanol dan la misma olefina, el 2-metil-2-penteno, con H₂SO₄ a 80 °C

El mecanismo simplificado que explica la producción de la misma olefina a partir de los dos alcoholes diferentes es el siguiente:

Mecanismo E1 con transposiciones de hidruro: del carbocatión secundario inicial se pasa a otro secundario y luego al terciario, que pierde un protón para dar la olefina más sustituida