Sustitución de Alcoholes
El grupo hidroxilo es muy mal grupo saliente. Es imprescindible un tratamiento previo para producir su sustitución.
Es necesario tratar el alcohol previamente con un ácido para que se protone y el grupo saliente sea, en realidad, una molécula de agua:
La protonación del OH produce un severo aumento de la polarización del enlace C-O, facilitando la ruptura heterolítica espontánea, produciendo un carbocatión.
La producción del carbocatión plantea problemas de transposición, es decir, la obtención de productos inesperados. ¡Observa!
¿No te parece que el grupo Br ha acabado en una posición imprevista?
La única manera de explicar este resultado experimental es un mecanismo donde se produce una transposición de hidrógeno, de la manera siguiente:
¿Por qué se produce esta transposición? ¿Cuál es la fuerza que la produce?
Respuesta: la diferente estabilidad de los carbocationes.
La manera de evitar que la reacción transcurra mediante carbocationes es transformar el alcohol en un éster de un ácido inorgánico.
Cloruro de tionilo
Tribromuro de fósforo
Ácidos sulfónicos