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Esterificación de Alcoholes

Una de las reacciones más útiles de los alcoholes es su conversión a ésteres, tanto orgánicos como inorgánicos. La reacción se lleva a cabo a partir del ácido correspondiente, orgánico o inorgánico.

ÁCIDO + ALCOHOL = ÉSTER + AGUA

Ácidos orgánicos e inorgánicos (carboxílico, sulfónico, crómico y fosfórico) y sus ésteres de alquilo

El átomo central de los diversos ácidos tiene tantos oxígenos a su alrededor que queda con una importante deficiencia electrónica. Por ello, puede ser atacado por los pares no compartidos del oxígeno alcohólico. El mecanismo completo lo veremos más adelante, pero de forma esquemática podemos describir la formación de un carboxilato de alquilo (éster):

Esquema de la formación de un éster: el oxígeno del alcohol ataca al carbono del ácido y se elimina agua
Mecanismo abreviado de formación de un éster orgánico

Los sulfonatos son especialmente interesantes:
Su formación permite convertir un grupo OH en un excelente grupo saliente (como sulfonato).

Formación de un p-toluensulfonato (tosilato, R–OTs) a partir del alcohol y cloruro de p-toluensulfonilo en piridina
El tosilato es un excelente grupo saliente: un nucleófilo lo sustituye y se libera el anión tosilato, estabilizado por resonancia